COMIENZO DE LA ERA MODERNA.-
Finalizada la conquista del Reino de Granada, a la que hubieron de contribuir
todos los pueblos de nues-tra comarca con la aportación de trigo, cebada
, vino, aceite y monedas de curso, así como el desarrollo del descubrimiento
de América, en esta Época se produce un verdadero cambio de
mentalidad en las gentes con un nuevo reforzamiento de la actividad ecónomica
y un resurgir de las Ciencias y el arte , nos encontramos en ese periodo un
personaje que ha dado un impulso a la comarca El Cardenal Cisneros, un ejemplo
lo tenemos en Illescas, donde crea un gran hospital, " La Caridad".

En la Junta Santa, en Ávila 1518 Padilla fue designado caudillo de las tropas de los Comuneros. Según el historiador Lafuente: "Era un hombre de unos 30 años, de gallarda presencia, de limpia sangre, de áni-mo esforzado y, de sentimientos patrióticos y de noble condición, y muy querido por el pueblo".
Juan Padilla fué a apoderarse de Tordesillas donde se encontraba recluida Juana La Loca para recabar el apoyo de ésta a su causa. Juana aprobó los planteamientos de Padilla, de modo que el levantamiento de la rebelión comunera se hizo más firme aún. Juan Padilla contaba con el apoyo del pueblo aunque no tanto de la Nobleza y merced a él pudo revalidar su título de capitán de las Comunidades..
Obtuvo un triunfo importante en Torrelobatón (Valladolid) el 21 de Febrero de 1521, pero dejó que se entablaran unas negociaciones de paz sin tomar parte en ellas de modo que muchos soldados terminaron por abandonar la causa comunera, algunas ciudades como Burgos dejaron de apoyar su causa.
Juan Padilla y sus comapñeros el dia 23 de Abril de 1521 se encaminan hacia la ciudad de Toro en Za-mora, había llovido mucho y el terreno estaba muy embarrado y pesado para caminar; y en Villalar, un pueblecito de Valladolid, las fuerzas reales les tendieron una emboscada. Padilla con cinco escuderos trató de defenderse, pero hubo de rendirese antes la diferencia de efectivos sobre sus adversarios. Habiendo hecho prisionero al Capitan , también hicieron prisioneros a Juan Bravo de Segovia y Fran-cisco Maldonado de Salamanca.
Algunos historiadores afirman que fueron ajusticiados sin juicio, pero parece existir un documento en el archivo de Simancas que prueba la existencia de un proceso llevado a cabo por el alcalde Cornejo, Sal-merón y Alcalá en el que se declaraba culpable de traición a Padilla, Bravo y Maldonado. Cuentan que Juan Bravo pidió ser degollado en primer lugar: "...para que no vea la muerte del mejor caballero que queda en Castilla", en referencia a Padilla. Al llegar al cadalso Padilla levantó los ojos y pronunció la siguiente frase ...: "Domine non senectum peccata nostra facia nobis" y le fue seccionada la cabeza.
Su mujer, María Pacheco con el apoyo del obispo de Toledo continuó con la revuelta seis meses más, no pudiendo aguantar el asedio a que sometieron a la ciudad desistió y que tuvo que exiliarse en Portu-gal, con ello finaliza la revuelta de las Comunidades.
El impacto para Toledo y su entorno así como par nuestra comarca fué tremendo, no solmente por la destrucción casuada en los pue-blos y castillos de la comarca si no que además por la perdidad de po-der e influencia en la corona ya que todo el poder pasó a manos de los hombres de confianza de Carlos -V, venidos de CentroEuropa y Flandes.